Ο Γ.Σ. Φίλιππος Δράμας ιδρύθηκε το 1997 και εδρεύει στο Μικροχώρι.
Άρχισε το «ταξίδι» του από τη Γ’ κατηγορία όπου την πρώτη χρονιά τερμάτισε στην μέση της βαθμολογίας. Την επόμενη σεζόν πήρε την 5η θέση έχοντας όμως την δεύτερη καλύτερη επίθεση με 109 γκολ.
Το 2000-01 η ομάδα δεν εντυπωσίασε και το 2002 έπεσε στην τελευταία θέση του βαθμολογικού πίνακα. Παρόλα αυτά, τις επόμενες δύο σεζόν τα πράγματα έφτιαξαν και ο Φίλιππος πανηγύρισε τον πρώτο του τίτλο και την πρώτη του άνοδο το 2004.
Στη Β’ τα πήγε εξαιρετικά και έχασε την άνοδο στις λεπτομέρειες, καθώς ηττήθηκε σε αγώνα μπαράζ με αντίπαλο τον Απόλλωνα Ν. Σεβάστειας. Το 2006 η ομάδα παρέμεινε ψηλά και συγκεκριμένα στην 6η θέση από τις 24 ομάδες που αγωνίζονταν τότε στο Β’ τοπικό.
Τις επόμενες χρονιές παρέμεινε στο πρώτο μισό του πίνακα και το 2009 προβιβάστηκε στην Α2. Τελικά ο Φίλιππος δεν κατάφερε να παραμείνει στην κατηγορία και επέστρεψε στην Β’. Δυστυχώς, μετά από δύο σεζόν η ομάδα δεν έλαβε μέρος στο πρωτάθλημα.
Τέσσερα χρόνια αργότερα ο Φίλιππος επέστρεψε στο δραμινό ποδόσφαιρο, αλλά η εικόνα ήταν απογοητευτική. Πέρσι η ομάδα δεν έλαβε και πάλι μέρος.
Φέτος όμως, μετά από συγχώνευση των ακαδημιών του ΠΑΟΚ Δράμας και της ΑΕ Αμπελοκήπων, η ομάδα επέστρεψε. Βασικός της κορμός είναι νεαροί ποδοσφαιριστές από τις ακαδημίες των δύο ομάδων και στήριξη από 3-4 έμπειρους παίκτες. Στο φετινό πρωτάθλημα ο Φίλιππος με προπονητή τον Γιάννη Κεφαλαδέλη, έκανε μια αξιοπρεπή πορεία και τερμάτισε στην 6η θέση του ομίλου του μαζί με τη Ν. Σεβάστεια.