Το Κύπελλο της ΕΠΣ Δράμας είναι μια από τις πιο όμορφες διοργανώσεις του τοπικού μας πρωταθλήματος και τα τελευταία χρόνια ομάδες οι οποίες δεν ήταν φαβορί κατάφεραν και κατέκτησαν τον τίτλο. 45 τελικοί έχουν γίνει μέχρι σήμερα (σύμφωνα πάντα με το αρχείο που υπάρχει στην σελίδα της ΕΠΣ Δράμας) με τον Πανδραμαϊκό να έχει τις περισσότερες κατακτήσεις, 11 στο σύνολο με τελευταία την περσινή χρονιά.
Ακολουθούν η Προσοτσάνη με 5 κατακτήσεις, η Δόξα Δράμας με 4 κατακτήσεις, ο Ακρίτας Ν. Κρώμνης με 4 κατακτήσεις, η Α.Ε. Καλαμπακίου με 3 κατακτήσεις με πιο πρόσφατη αυτή το 2018 που τότε είχε κατακτήσει και το πρωτάθλημα στην Α’ ΕΠΣ με τον Φώτη Χατζηκυριάκου στον Πάγκο. Η ιστορική Ανακάλυψη Αμπελοκήπων με 3 κατακτήσεις. Ο Ηρακλής Μαυροβάτου με δύο κατακτήσεις στην καταπληκτική διετία της ομάδας 1975-1977. Όπως επίσης και ο Αγ. Αθανάσιος με δύο κατακτήσεις, τελευταία το 2006. Από εκεί και πέρα με μία κατάκτηση οι: Μεγ. Αλεξ. Ξηροποτάμου, Άρης Καλαμώνα, Α.Ε. Αμπελοκήπων, Κεραυνός Μοναστηρακίου, ΠΑΟΠ Νέας Αμισού, Α.Ε. Κυργίων, Φίλιπποι Δοξάτου, Ακρίτας Κ. Νευροκοπίου, Δόξα Πετρούσας, Εθν. Αστ. Καλλιφύτου, Άρης Φωτολιβους.