Στα γήπεδα του Αγίου Αθανασίου και του Μικροχωρίου θα διεξαχθούν οι αγώνες των δεύτερων ημιτελικών του Κυπέλλου και οι διεκδικητές του θα αναμετρηθούν το μεσημέρι τής Τετάρτης για την ανάδειξη των δύο νικητριών ομάδων οι οποίες και θα περάσουν στην επόμενη φάση των τελικών.
Έχοντας προηγηθεί μία λίγο περισσότερο επιβαρυντική βδομάδα και για τις τέσσερις ομάδες που συμμετέχουν στους ημιτελικούς καθώς σε διάστημα μόλις δέκα ημερών, καλούνται να δώσουν το τρίτο τους παιχνίδι μέσα σε περίοδο γιορτών και σε περίοδο προετοιμασίας για τον δεύτερο γύρο των αγωνιστικών του πρωταθλήματος και των αγώνων του Κυπέλλου, οι ομάδες δηλώνουν έτοιμες για την ημιτελική αναμέτρηση και είναι πρόθυμες να δώσουν τον καλύτερο εαυτό τους.
Στην πρώτους ημιτελικούς οι οποίοι πραγματοποιήθηκαν το Σάββατο 23 Δεκεμβρίου το προβάδισμα στις αναμετρήσεις πήραν οι ομάδες της Δόξας Βώλακα έναντι του Μέγα Αλέξανδρου Αγίου Αθανασίου και του Γ.Σ. Προσοτσάνης έναντι του Άρη Μικροχωρίου διαμορφώνοντας το τελικό σκορ των αναμετρήσεων των πρώτων ημιτελικών Δόξα Βώλακα-Μέγας Αλέξανδρος Αγίου Αθανασίου σε 2-0 και Άρης Μικροχωρίου- Γ. Σ. Προσοτσάνης σε 0-2.
Το μεσημέρι της Τετάρτης θα ολοκληρωθεί η έκτη φάση του Κυπέλλου η οποία και θα δώσει τις υποψήφιες ομάδες που θα αναμετρηθούν στον τελικό για να αναδειχθεί ο κυπελλούχος.